Die goldenen Zeiten des Wilden Westens für Gesetzlose gehen zu Ende. Vorbei die Zeiten, als man als junge Kerle Banken ausrauben, den betroffenen Städtchen dabei einen gehörigen Schrecken einjagen und dann im örtlichen Puff feiern gehen konnte. Heute schmerzen die Knochen nach langen Ritten querfeldein. Heute trommelt die Eisenbahngesellschaft Fachleute zusammen, die unbarmherzig Jagd auf Räuber und Banditen machen, sogar nachts.

Der entscheidende Satz über die Tragik der beiden Titelhelden fällt nach einer Dreiviertel Stunde: „Euch erwartet höchstens noch irgendwo eine Kugel. Und wenn Ihr noch so berühmt seid in dieser Gegend, Ihr beide seid und bleibt eben Verbrecher. Ich weiß, dass Du im Grunde ein gutmütiger, netter Kerl bist, ebenso wie Kid. Aber Ihr seid doch trotz alledem nur zwei Verbrecher, die gesucht werden. Es ist zu spät. Kapiert Ihr das nicht?!? Eure Zeit ist vorüber! Und eines natürlichen Todes sterbt Ihr nicht. Ihr könnt Euch höchstens noch aussuchen, wo.“ Es ist die Jahrtausendwende. Im Hintergrund des Films läuft der spanisch amerikanische Krieg, wir schreiben also 1898. Da ist der Westen längst gezähmt. Ein Fahrrad wird als das Fortbewegungsmittel der Zukunft angepriesen.

Die Verbrecher liefern sich Rückzugsgefechte gegen die Macht des Gesetzes, die hier die Macht des Geldes ist. Mr. Harriman von der Pacific Railroad setzt bei der Jagd auf die Räuber seiner Eisenbahnzüge nicht mehr auf die Buchstaben des Gesetzes, er setzt auf seinen Reichtum, was Butch staunend zur Kenntnis nimmt: „Sowas kostet ihn ja mehr, als wir ihm jemals gestohlen haben.“ „Aber er kann es sich offenbar leisten.“ „Was ist das denn für ein Geschäftsmann? Dabei geht der doch pleite! Was meinst Du, wie lange ich durchhalten würde, wenn ich bei jedem Raubüberfall zusetze. Wenn er mir das zahlen würde, was er rausschmeißt, um mir das Handwerk zu legen, würde ich sofort aufhören. Der hat wahrscheinlich sein Geld geerbt, sonst wäre er sparsamer.“

George Roy Hill macht kein Drama aus der Tatsache, dass sich die Zeiten geändert haben. Sein Film erzählt in locker fröhlichem Tonfall von einer Männerfreundschaft mit Frauenbegleitung. Die Männer machen, was sie am besten können, vermeiden – jedenfalls in diesem Film – bei ihren Überfällen Tote, und Etta, die Lehrerin und Sundances Freundin, langweilt sich in der neuen, gesetzestreuen Welt und begleitet also die Männer ein Stück ihres Wegs: „Ich bin 26. Und bin ledig und bin Lehrerin und damit bin ich schon am Ende. Und das einzige Abenteuer, das ich hatte, war, dass ich Euch getroffen habe. Also komme ich mit und werde nicht heulen. Und ich werde für Euch kochen, Euch zusammenflicken, wenn Ihr verletzt seid. Ich tue alles, was Ihr von mir verlangt, bis auf eins: Ich will Euren Tod nicht erleben.“

Als der Partner für Paul Newman gesucht wurde, stieß man auf Robert Redford (s.u.), der mit der Neil-Simon-Komödie Barfuß im Park (1967) gerade Aufmerksamkeit erregt hatte. Redford spielt den loyalen Partner, der in jeder Situation ins Schwarze trifft, aus der Hüftdrehung heraus die Eidechse an der Felswand erwischt, für sein eigenes Leben aber keine Idee hat. Er kann halt schießen, sein Partner nicht mal das, dafür aber drei Brocken spanisch. Redfords Sundance ist in der Dramaturgie ohne Belang, die Ideen und Pläne im Film macht Butch. Aber Sundance ist historisch nun mal vorhanden. Folgerichtig gibt ihm das Drehbuch neben seinen Schießkünsten noch die romantische Partnerin an die Seite, die im Ernstfall beide Männer trösten kann. Die Produzenten haben Redford, den Frischling, zunächst abgelehnt, wollten keinen weiteren „blonden Surferbuben“ auf der Leinwand sehen – auch keinen, der ihrem Star Paul Newman womöglich die Schau stehlen könnte. Ungefähr genau das geschah: Bei ihrer zweiten Zusammenarbeit, Der Clou, wieder unter der Regie von George Roy Hill, war Robert Redford die treibende Figur und Paul Newman eine Art elder Statesman.

Um ein wenig Romantik in die Männerwelt zu bringen, setzte Hill Katherine Ross als Sundances Freundin zwischen die beiden Männer. Ross hatte zuvor in ihrer Rolle als Elaine Robinson Dustin Hoffman in Die Reifeprüfung (1967) erfolgreich den Kopf verdreht.