Im Gefängnis von Jersey eingesperrt, wittert Safeknacker Eddie Chapman seine Chance, als die Deutschen 1940 auf der Kanalinsel landen. Chapman bietet sich in der Hoffnung auf Freilassung den Deutschen als Agent an.
Nach seiner Verlegung in ein französisches Gefängnis nehmen der für die Abwehr tätige Oberst Steinhäger und die in deutschen Diensten stehende schwedische „Komtess“ Kontakt mit ihm auf. Er beginnt eine Affäre mit der französischen Gefangenen Paulette und wird während eines unbefugten Aufenthaltes im Frauenblock gefasst. Es folgt eine vorgetäuschte Hinrichtung durch die Deutschen, um ihn mit der neuen Identität des deutschen Soldaten „Franz Graumann“ weiterleben zu lassen.
Graumann wird zur geheimen „Dienststelle Ast“ unter Leitung von Oberst Baron von Grunen gebracht. Chapman erkennt seine Chance und bietet sich diesem gegen einen hohen Devisenbetrag als Agent an, da er aufgrund seiner Englischkenntnisse und Gewandtheit für einen Spionageauftrag in England in Frage kommt. Oberst Steinhäger und der SS-Offizier Keller sind misstrauisch. Chapman erhält eine relativ kurze, aber intensive und umfassende Spezialausbildung in Fallschirmspringen, Funkverkehr, Sprengstoffherstellung und -anwendung. Währenddessen beginnt die Komtess, auch auf Betreiben ihrer Vorgesetzten, eine Affäre mit ihm. Chapman wird im Rahmen seiner Ausbildung bei einer Razzia gegen die Résistance eingesetzt, bei der er wieder auf Paulette trifft, diese jedoch mit Hilfe der Komtess deckt.
Nach dem Ende seiner Spezialausbildung wird er per Fallschirm über England abgesetzt, um die Energieversorgung der Vickers-Flugzeugwerke zu sprengen. Doch Chapman bietet sich nun auch der britischen Abwehr, dem MI5, an und verrät zum Beweis seiner Redlichkeit die Frequenzen deutscher Spione in England, die er zuvor bei einer günstigen Gelegenheit aus dem unbesetzten Funkraum der Dienststelle Ast gestohlen hat. Mit dem Einverständnis der Briten täuscht er der deutschen Luftaufklärung schließlich die Sprengung vor. Der britische Geheimdienst verpflichtet ihn gegen Geld und die Zusicherung einer Amnestie dazu, nun als Doppelagent zu arbeiten.
Von nun an ist Chapman als äußerst trickreicher und erfolgreicher Spion zwischen zwei Fronten tätig - sehr zu seinem eigenen Vorteil …
Eine herrlich verschwenderisch inszenierte Kolportage nach mehr oder weniger wahren Begebenheiten. den Helden, Eddie Chapman, gibt es wirklich. Seine Abenteuer werden aber kaum so fröhlich, luftig, locker gelaufen sein, wie der Film von Terence Young das inszeniert. Die Gegenspionage fand schließlich während des Zweiten Weltkrieges statt, in dem die Geheimdienste nicht zimperlich umgehen mit Verrätern und Spionen. Das Geschäft der Geheimdienste hat mit Fairness, die hier mehrfach propagiert wird, nichts zu tun.
Aber was soll's? James Bond hat auch nichts mit der Realität eines britischen Geheimagenten zu tun – oder doch nur zunehmend weniger – und wurde aber auch von "Tripple Cross"-Terence Young auf dem Regiestuhl sehr unterhaltsam ausgebreitet; auf Youngs Konto gehen drei der bisher vier Bondfilme: Dr. No (1962), Liebesgrüße aus Moskau (1963) und Thunderball (1965). Sein "Spion zwischen zwei Fronten" ist im Grunde eine Art James Bond im Weltkrieg mit weniger Glamour und weniger Gadgets, aber mit Schlössern, Frauen, gehobener Küche und mehr Spioniererei.
Christopher Plummer gibt seinen Eddie Chapman als charmanten Verführer, dem die Frauen zu Füßen liegen. Gerne hebt er leicht die Augenbraue, wenn er wieder einen Coup startet, der seine Gegenüber alt aussehen lässt. Der Mann macht sich – mitten im Krieg – einfach überall gleich Freunde. Noch im Gefängnis steigt er zu Paulette im Frauentrakt auf die Pritsche, die nach vier Monaten Gefängnis auch ganz ausgehungert nach einem gut aussehenden Mann ist, und später für gute Kontakte in der Résistance sorgt. Claudine Auger spielt die feurige Paulette, die Terence Young vom Thunderball-Set mitgebracht hat. Auch die geheimnisvolle "Komtesse" ist ganz angetan von dem aufmerksamen aber undurchsichtigen Mannsbild. Romy Schneider (Was gibt's Neues, Pussy? – 1965; Nur die Sonne war Zeuge – 1960; Christine – 1958; "Sissi" – 1955) hat in dieser Rolle wenig zu tun. Sie soll geheimnisvoll wirken, gleichzeitig aber so begeistert von dem Engländer sein, dass sie ihm bald in Liebe verfällt.
Auch Romy Schneiders Ehemann, Harry Meyen, spielt mit. Er ist der SS-Offizier Keller, ungefähr der einzig unsympathische Deutsche in diesem Film – Meyen fällt die lustige Aufgabe zu, als schneidiger SS-Mann im Film Romy Schneider und Christopher Plummer in flagranti zu erwischen (bei den Dreharbeiten war Schneider schwanger mit einem Kind von Meyen).
Die anderen maßgeblichen deutschen Offiziere wirken wie etwas anstrengende Partner beim Poker: streng, aber integer. Gert Fröbe (James Bond 007 – Goldfinger – 1964; "Die 1000 Augen des Dr. Mabuse" – 1960; Es geschah am hellichten Tag – 1958) als misstrauischer Oberst Steinhäger ist ein leutseliger Mann, der gerne lacht und den Stolz eines Polizisten vor sich her trägt. „Polizisten werden immer gebraucht. egal ob Kommunisten in der Regierung sitzen oder Nationalsozialisten. Als Polizist kenne ich die Menschen.“ Einmal überführt er den Doppelagenten Chapman beinah als Verräter, weil er ihm geschickt eine Falle stellt. Hier zeigt Fröbe, wie gerissen sein Polizist tatsächlich ist.
Den anderen Deutschen spielt Yul Brynner (Mohn ist auch eine Blume – 1966; Morituri – 1965; Die glorreichen Sieben – 1960; König der Freibeuter – 1958; Die Zehn Gebote – 1956; Der König und Ich – 1956), der von seinem ganzen Habitus in die Rolle des Oberst Baron von Grunen hineingeboren scheint. Brunner zeigt ihn als aufrechten Mann, als Offizier, der einer Strategie folgt, keiner Ideologie, als Mitverschwörer des Attentats auf Hitler am 20. Juli 1944 und als spitzen Beobachter seiner Landsleute: „Soweit sind wir, dass man anstatt 'Heil Hitler!' zu rufen nur noch grunzen muss.“
Brunners britisches Pendant spielt der große Trevor Howard (Mohn ist auch eine Blume – 1966; Morituri – 1965; Colonel von Ryans Express – 1965; Meuterei auf der Bounty – 1962; Begegnung – 1945). Er spielt seinen "Distinguished Civilian" als zauseligen Alten, der seine Britishness mit größerem Stolz vorträgt, als die deutschen Soldaten ihr Deutschsein.
Wenn die Handlung in diesen bald zweieinhalb Filmstunden sich wieder mal festgefahren hat in spitzfindigen Dialogen oder erotischen Kabbeleien, lässt Terence Young schnell irgend etwas hoch gehen. Da sehen wir ordentliche Explosionen auf der Leinwand mit viel Feuerbrimborium und Ka-Wumm, bevor es dann wieder in den eher leichten Erzählten zurück geht, mit dem dieser überraschend actionarme Film seine vogelwilde Geschichte des doppelten Überläufers erzählt.
Der englische Titel "Triple Cross" bezieht sich zunächst auf die Funktechnik, am Ende eines Morsedialogs immer drei X zu senden um zu signalisieren, dass alles klar ist. "Triple Cross" ist ein Wortspiel mit "double cross" (dt. "Betrug") oder auch „to double-cross someone“ (dt. „mit jemandem doppeltes Spiel treiben“).