Mitte des 18. Jahrhunderts ist das Leben in England kein Zuckerschlecken, wenn man nicht gerade zur Klasse der Reichen und Adeligen gehört. Will Plunkett, ein heruntergekommender Gauner aus der Unterschicht, und James Macleane, ein smarter, aber verarmter Adeliger, lernen sich im Gefängnis kennen. Die beiden Männer schließen ein Abkommen: Mit Plunketts Know-How in Sachen Gaunerei und Macleanes Kontakten zur Upper Class wollen sie gemeinsam die High Society ausnehmen.
Ihr Plan ist simpel: Macleane schmeichelt sich in die feine Gesellschaft ein, um so an die Informationen zu gelangen, die es beiden hinterher ermöglicht, die Kutschen der Aristokraten zu überfallen. Mit dem erwarteten Geld wollen sie ihre Träume verwirklichen: Plunkett will nach Amerika, Macleane braucht das Geld, um seinen hohen Lebensstandard finanzieren zu können. Als die beiden Gauner die Kutsche von Lord Gibson überfallen, verliebt sich Macleane auf der Stelle in die hübsche Nichte des Lords, Lady Rebecca. Und weil Macleane sich selbst bei seinen Raubzügen galant wie ein Gentleman verhält, nennt man ihn fortan „Gentleman Highwayman“.
Ist ihre Arbeitsteilung zunächst von großem Vorteil, so ist es doch gerade ihre Verschiedenartigkeit, die die beiden Gauner fast auseinanderbringt: Denn während Plunkett die Drecksarbeit erledigt, ist es stets Macleane, der sich und seinen Freund durch seine überheblichen Manirismen in Lebensgefahr bringt …
Regisseur Jake Scott ist der Sohn des großen Ridley Scott (Die Akte Jane – 1997; Thelma & Louise – 1991; Blade Runner – 1982; Alien – 1979). Leider merkt man dieser History-Action-Posse die Verwandschaft nicht an. „Plunkett & Macleane“ ist bunt und blutig, aber nicht gut gefilmt und auch nicht schön komponiert. Scott verlässt sich zu sehr auf das Robin-Hood-Image seiner Protagonisten und auf sein Können – er hat mal ein Musikvideos für R.E.M. und Tori Amos gemacht. Regie für einen Musikclip ist aber was anderes, als Regie für einen Spoielfilm; das hätte ihm einer sagen müssen.
Statt dessen zerfasert die Story, verliert sich in Gekünsteltem und endet in Langeweile. Das retten auch Liv Tyler („Aufruhr in Holly Springs“ – 1999; Armageddon – 1998; U-Turn – Kein Weg zurück – 1997; That Thing You Do! – 1996) als Lady Rebecca und der gewohnt verlässliche Robert Carlyle („Face – Abgerechnet wird zum Schluss“ – 1997; „Ganz oder gar nicht“ – 1997; Trainspotting – 1996) als Plunkett nicht.
Den aristokratischen Macleane hat es wirklich gegeben. Als „Gentleman Highwayman“ wurde James MacLaine, zur Legende. Er wurde 1724 in Monaghan, im Norden Irlands, als jüngster Sohn eines schottisch-presbyterianischen Geistlichen geboren und erhielt eine ausgezeichnete Ausbildung: Er wurde in Latein unterrichtet und auf eine Karriere als Kaufmann vorbereitet. Er war 18 Jahre alt, als sein Vater starb. Der bescheidene Geistliche hinterließ seinem Sohn genügend Geld, um sich selbständig zu machen.
Doch sein Leben mit dem Handel zu verbringen, erschien MacLaine zu langweilig. Er zog es vor, sich von dem geerbten Geld mit schillernden Klamotten auszustaffieren, kaufte sich ein stolzes Pferd und verschrieb sich der Mode. Er zog nach Dublin, geriet in schlechte Kreise, verlor sein ganzes Geld und stand bald vor dem Ruin. Finanzielle Hilfe suchte er bei seinem Bruder, der ihm aber jegliche Unterstützung verwehrte.
Schließlich tat er sich mit einem dubiosen Ex-Apotheker namens Plunkett zusammen, der ihn überredete, gemeinsam das Glück auf der Straße zu suchen. Sechs Monate und mindestens 16 Raubzüge ging alles glatt – wenn auch MacLaine häufiger mal wegen Panik während eines Raubzuges das Weite suchte. Aber die Raubzüge wurden immer dreister und übermütiger, was schließlich zu MacLaines Verhaftung führte. Plunkett, gerissener als sein Kompagnon, verschwand und wurde nie gefasst.
James MacLaine wurde schuldig gesprochen und zum Tode verurteilt. Berichten zufolge bekam er von mehr als 300 Menschen Besuch in seiner Gefängniszelle. Es heißt, dass er auf seine letzten Tage noch gläubig und gottesfürchtig geworden sei. Am 3. Oktober 1750 wurde er in Tyborn gehängt. Seine letzten Worte waren: „Möge Gott meinen Feinden verzeihen und meine Seele zu sich nehmen.“