Ann, die junge Kronprinzessin, befindet sich im Rahmen einer Europarundreise auf Staatsbesuch in Rom. Angeödet und gelangweilt von den nicht endenden protokollarischen Pflichten reißt sie eines Nachts aus dem Palazzo Barberini aus und schläft, da man ihr vorher ein Beruhigungsmittel gegeben hat, auf einer Mauer am Straßenrand ein.
Dort wird sie von dem amerikanischen Reporter Joe Bradley aufgelesen, der sie mit in seine winzige Wohnung nimmt. Erst als am nächsten Tag der Presseempfang der Prinzessin, an dem er teilnehmen sollte, abgesagt wird, erkennt er, welchen Fang er gemacht hat. Beide verheimlichen ihre wahre Rolle voreinander, wenn auch aus verschiedenen Beweggründen: Joe Bradley wittert eine einmalige Story, wenn er eine leibhaftige Prinzessin auf einem Inkognito-Urlaub in Rom begleitet, Prinzessin Ann sieht ihre Chance, ein paar unbeschwerte Stunden verbringen zu können.
Joe führt Ann einen ganzen Tag durch Rom, begleitet (und heimlich fotografiert) von einem Freund, dem Fotografen Irving Radovich. Am Abend, Ann hat sie zu einer Tanzveranstaltung auf einem Boot bei der Engelsburg gelotst, auf den sie ein Friseur aufmerksam gemacht hatte, werden sie von Sicherheitskräften aus Anns Heimatland entdeckt. Nach einer Massenschlägerei können sie sich nur durch einen Sprung in den Tiber vor dem Zugriff retten. Am Ufer kommen sie einander näher und küssen sich …
Jedes Mädchen träumt davon, eine Prinzessin zu sein. Nur die Prinzessin träumt davon, ein normales Mädchen zu sein. Das Leben dieser Kronprinzessin Ann aus einem nicht näher genannten Land ist furchtbar. Den ganzen Tag sagt sie auf Staatsempfängen auswendig gelernte Worthülsen auf, die sie auch beherrscht, wenn sie nachts aus dem Bett geholt wird oder sie winkt huldvoll eine anonymen Masse oder lächelt freundlich bescheiden. Ein kleiner Preis für ein Leben mit goldenen Löffeln im Mund und Lakaien im Vorzimmer? William Wyler schafft es, dass wir nie wieder Prinzessin sein wollen.
William Wyler schafft es? Aber nicht allein. Wo war diese Audrey Hepburn bisher? Wer ist sie? Die junge Schauspielerin sorgte schon für Furore, bevor die erste Filmklappe geschlagen war. Zunächst einmal stach die Newcomerin mit Theater– und Werbefilmerfahrung Elizabeth Taylor und Jean Simmons aus, die für die Rolle der gelangweilten Prinzessin auch im Gespräch waren, aber beide bei anderen Projekten verpflichtet waren. Dann nahm Hollywoods First Gentleman, Cary Grant, vor Hepburn Reißaus. Er sollte den Reporter spielen, lehnte aber ab, weil er befürchtete, dass der Fokus des Films zu sehr auf der Prinzessin liege und er nicht die zweite Geige spielen wollte, Gregory Peck ("Schnee am Kilimandscharo" – 1952; Der Scharfschütze – 1950; Der Kommandant – 1949; Der Fall Paradin – 1947; Duell in der Sonne – 1946; Ich kämpfe um dich – 1945) wollte erst auch nicht, aus denselben Gründen. Nachdem der Film abgedreht war, ging Peck zu den Studiobossen und erreichte, dass Hepburns Name – wie seiner – vor dem Filmtitel steht. Das war ein Novum, aber Peck war, so sagte er später in Interviews, überzeugt, dass die junge Schauspielerin für diese Rolle den Oscar erhalten werde und deshalb gehöre ihr Name von vorneherein vor den Filmtitel. Peck behielt Recht.
William Wyler ist ein Mann des großen Dramas, keiner der leichten Romantik. Ein Glücksfall. Er hat dafür gekämpft, dass der Film in Rom gedreht wird, und nicht, wie allgemein üblich, in einem Studiokomplex in Los Angeles mit mehr oder weniger fürchterlichen Rückprojektionen. Die italienische Hauptstadt ist der dritte Hauptdarsteller, in ihrer ganzen Bescheidenheit. Wyler filmt nicht das Postkarten-Rom, er filmt das reale Straßen-Rom – eine Filmszene am Fuß der prominenten Engelsburg ist nahezu die einzige touristische Extravaganza. Wyler hat sich seine Genehmigung für den Dreh an Originalschauplätzen (filmtechnisch) teuer erkauft. Das produzierende Paramount-Studio schichtete für den Umzug nach Rom das eingeplante Produktionsbudget so um, dass der Film nicht mehr in Farbe, sondern in Schwarzweiß gedreht wurde. Wyler inszeniert straff, lässt geigenlastiges Gezwitzscher weg, konzentriert sich darauf, seinen gut gelaunten Hauptdarstellern durch Rom zu folgen und zu filmen. Die Originalschauplätze geben der leichtfüßigen Geschichte Alltag; sie erden das Märchen der Prinzessin.Die eingefangene italienische Lebensweise bringen alles zum Tanzen.
Gregory Peck ist ein weiterer Glücksfall für diesen Film. Ein Star, ein Vertrauensmann, eitel, aber nicht eingebildet. Ein Verlierer. Ist Hepburn die pflichtbewusste, lebensbejahende Optimistin, gibt Gregory Peck den offenbar schon vor längerer Zeit gescheiterten US-Journalisten, der in Rom sein Gnadenbrot erhält. Womit er das tut ist nicht ganz klar. Dass er die Prinzessin, die da auf der Steinbank vor dem Colosseum schläft, nicht erkennt, obwohl die seit Tagen die Titelseiten ziert, okay, kann auch einem Journalisten passieren (… nein, eigentlich nicht!), dass er das Spielfeld, am Ende ist es ein metaphorischer Palast, mit freiwillig leeren Händen und höheren Schulden verlässt, macht ihn zum moralischen Gewinner, zu einem Gregory-Peck-Kind-a-Guy – aber eben auch zum großen Verlierer. Darin trifft er sich wieder mit der Prinzessin, der ihrerseits ein Leben im Goldenen Käfig ins Haus steht, gegen das sie aber erste rebellische Ansätze in Stellung bringt.
Komisch eigentlich, dass sich nie jemand an eine Fortsetzung gewagt hat. Zum Beispiel: Anlässlich Anns Inthronisierung erhält der sich als so vertrauenswürdig bewährte Journalist Joe ein Exklusivinterview mit der künftigen Herrscherin … zum Beispiel.
Die Idee zu „Roman Holiday“ stammt von dem erfolgreichen Drehbuchautoren Dalton Trumbo; im Filmvorspann wurde aber damals statt seiner Ian McLellan Hunter als Ideengeber zum Film erwähnt. Das lag daran, dass Trumbo als angeblicher Kommunist während der McCarthy-Ära zu den Hollywood Ten gehörte und auf die Schwarze Liste geriet. Das machte ihm das offizielle Arbeiten in Hollywood unmöglich und brachte ihn zeitweise ins Gefängnis. In den heutigen DVD-Fassungen des Filmes ist der Name Dalton Trumbo wieder im Vorspann zu lesen, er wurde nachträglich eingefügt.