Sebastian Valmont genießt an der High School den Ruf des skrupellosen Verführers. Doch der Ruhm hat seine Schattenseiten: Es gibt keine Herausforderungen mehr für einen Don Juan wie ihn. Auch das Angebot, das ihm seine attraktive Stiefschwester Kathryn Merteuil in den Sommerferien macht, erscheint ihm als zu leicht.
Kathryns aktueller Liebhaber, Court Reynolds, hat sie für die naive und sexuell unerfahrene Cecile verlassen. Grund genug, Rache an der Nebenbuhlerin zu nehmen und ihren Bruder auf die Unschuld anzusetzen, um aus ihr ein durchtriebenes Luder zu machen.
Doch Sebastian hat eine bessere Idee. Er erzählt Kathryn von Annette Hargrove, deren Keuschheitsgelübde er jüngst in einem Magazin gelesen hatte. Da sie zufällig die Tochter des neuen Schuldirektors ist, bietet er seiner Stiefschwester eine Wette an: Bis zum Ende der Sommerferien werde er Annette verführt und die Sache mit Cecile ganz nebenbei erledigt haben.
Die Stiefschwester willigt ein. Der Einsatz: Sollte Sebastian gewinnen, erhält er eine Nacht mit Kathryn, der einzigen Frau, die er bisher nicht verführen konnte. Sollte er verlieren, muss er ihr sein wertvolles Jaguar Oldtimer-Cabrio überlassen.
Sebastian beginnt das gemeine Spiel. Er ist sich seines Sieges sicher - bis er sich in sein Spielzeug verliebt …
Diese Neuinterpretation der „Gefährlichen Liebschaften“ von Choderlos des Laclos ist überraschend aufregend. In edlem New Yorker High-Society-Ambiente angesiedelt, das ein bisschen wie aus einem Paralleluniversum wirkt und so gar nichts mit dem alltägichen Staub der Straße zu tun hat, bewegen sich attraktive, junge und ambitionierte Schauspieler. Es ist eine Freude, ihrem Spiel mit ausgefeilten Dialogen zu folgen, vor allem Sarah Michelle Gellar als intrigantes Biest sticht hervor („Einfach unwiderstehlich“ – 1999; Scream 2 – 1997; Ich weiß, was du letzten Sommer getan hast – 1997).
Deren Antagonistin, Annette spielt die junge Reese Witherspoon, die schon ein paar mal aufgefallen ist, auch wenn um sie herum der Trash blühte (Pleasantville – 1998; Im Zwielicht – 1998; „Fear“ – 1996). Witherspoon als aufrechte Romantikerin hat das gewisse Etwas. Sie wäre die klassische Hitchcock-Blondine, die Sir Alfred so umschrieb: Sie wirkt grundanständig und gesittet; und dann vernascht sie Dich auf dem Rücksitz eines Taxis. Insofern passt Miss Witherspoon perfekt in diesen Reigen aus bösen Intrigen in glanzvollem Ambiente.