Es nützt Lelaina nicht so viel, dass sie die Beste in ihrem Collegejahrgang ist, denn mehr als ein Assistenzjob beim Fernsehen springt nicht für sie dabei heraus. Und der ist als Berufseinstieg nicht sonderlich befriedigend, weil Grant Gubler, der arrogante und nervtötend grinsende Moderator sie nicht ernst nimmt. Lelaina teilt sich eine WG mit ihrer Freundin Vickie Miner, die in einem Kaufhaus arbeitet und die ersten Schritte auf der Karriereleiter beginnt. Zeitgleich hat sie zahlreiche Affären, die sie selber immer vorschnell beendet.
Ebenfalls in der WG zuhause ist der schüchterne Sammy, der sich erst selber zu seiner Homosexualität bekennen muss, bevor er ein freies Leben führen kann. Der Musiker und Slacker Troy zieht in die WG. Er kämpft mit dem bevorstehenden Tod seines Vaters und beschließt, erst das Leben zu genießen, bevor er anfangen will zu arbeiten. Das Leben in der Wohngemeinschaft führt immer wieder zu Streitereien und Geldproblemen.
Zusätzlich hegen Lelaina und Troy zueinander eine unterschwellige Zuneigung, was die Situation im Haus zusätzlich belastet. Das Leben und die Kämpfe aller vier wird von Lelaina in einem Dokumentarfilm festgehalten.
Durch mehrere Umwege lernt Lelaina den beruflich erfolgreichen Michael Grates kennen und lieben. Troy kommt mit der yuppiehaften Art von Michael jedoch nicht zurecht, und so kommt es zum Bruch mit Lelaina. Währenddessen reicht Michael den Dokumentarfilm bei einem Musiksender ein, um der mittlerweile arbeitslosen Lelaina zu helfen. Das geht gründlich schief…
Das ist der Film über die Generation X, über die wir dauernd lesen (und hören). Offenbar junge Menschen, die vor lauter Angeboten nicht wissen, wohin im Leben, sich treiben lassen und denselben Unsinn, wie alle, die mal in jenem Alter zwischen Studium und Job waren. Sind wir nicht alle ein wenig X?
Es geht los, als habe ein Radio-Diskjockey Regie geführt: Ein kurzer Musicclip ist an den nächsten geklebt. Alle zeigen Klischee-Menschen, dysfunktionale Familien, Autoprotzer, Erfahrung-in-Sachen-Sex-Sucher, ein Panoptikum an Menschen, die ins Leben starten („Ich verdiene nur 400 Dollar die Woche.“ „Was arbeiten Sie?“). Studienabgänger, die am geläufigen Leben verzweifeln und dieses geläufige Leben findet vor derm Fernseher und hinter der Kamera statt – Medien bestimmen den Rhythmus. Echte Gefühle stehen da eher im Weg. „Der kostenlose Aids-Test. Das Aufnahmeritual meiner Generation.“
Lelaina dreht, mit schlichten Mitteln und ohne Budget, den Film im Film, den billigeren Doppelgänger zu diesem Kinofilm, das ungeschönte Porträt ihrer Generation. Die jungen Leute – nach solider Ausbildung ohne große Hoffnung auf sozialen und beruflichen Aufstieg dem Nihilismus nahe, sich zugleich aber clever und mediengewandt „verkaufen“ können – äußern ihre Gefühle eher vor der Kamera, als im Gespräch mit Freunden/Liebhabern/Geliebten. Lelaina stöhnt irgendwann, sie verstehe nicht, „wieso nicht nach einer halben Stunde wieder alles in Ordnung sein kann, so wie im Fernsehen“. Sie sind Kinder von Eltern, die eher sind „wie Bruder und Schwester. Wenn meine Mutter aufs Klo geht, lässt sie die Tür offen“. Diese Eltern sagen dann der Arbeitssuchenden Tochter, sie dürfe „nicht so hohe Ansprüche stellen. Wieso arbeitest Du nicht bei Burger-Rama?“ „Ich habe in meiner Uni die Abschiedsrede gehalten.“ „Und wie wäre es, wenn Du davon in Deiner Bewerbung nichts schreibst?“ Bildung wird im Dienstleistungsparadies USA als schwer vermittelbar dargestellt. Die aber träumt im Leben von der puren Leidenschaft, und schreibt dem ekligen Moderator auf dessen Sprechzettel „Ich bin ein Arschloch.“, was der auch prompt in seiner Livesendung abliest.
Dass das Leben auf diese Weise nicht funktioniert, wird Lelaina erst klar, nachdem ihr Kurzzeitlover Michael ihre Videoaufnahmen einem Musiksender zur Verfügung stellt, der daraus eine rasant geschnittene PopArt-Montage macht, in der die Menschen zu Sprücheklopfern und Pizzaverwurstern, zu jenen Gestalten geschrumpft sind, die Lelaina täglich im Fernsehen sieht. Winona Ryder spielt hier die Rolle ihres – schon in jungen Jahren Rollen-reichen – Lebens (Das Geisterhaus – 1993; Zeit der Unschuld – 1993; Bram Stokers Dracula – 1992; "Night on Earth" – 1991; Meerjungfrauen küssen besser – 1990; Edward mit den Scherenhänden – 1990; Great Balls of Fire – 1989; Beetlejuice – 1988), tritt sie hier vor ihrer eigenen Haustür in quasi ihren eigenen Klamotten auf. Das gibt ihrem Spiel Glaubwürdigkeit. Abgesehen davon, dass der Autor dieses Textes sie für bezaubernd hält und also einer objektiven Meinung zu ihrem Spiel nicht verdächtig ist, füllt sie die Rolle der Lelaina mit viel Liebe, Leben und Manierismen. Ryder verkörpert unter der straffen Regie des TV-Comedian Ben Stiller glaubhaft das, was Generation X genannt wird.
Sie sind überqualifiziert, haben die falsche Ausbildung, viel zu viele Möglichkeiten – und sind aber eigentlich nur überflüssig.