Das Drama nahm vor sieben Jahren seinen Lauf: Ein paar Freunde schließen Wetten darauf ab, wer von ihnen am längsten Junggeselle bleiben wird. Bei der Hochzeit eines Freundes gründen sie also den Junggesellen-Club „Tomcats”. 
Die Clubsatzung lautet: „Wer zuletzt unverheiratet bleibt, erhält den im Aktienmarkt investierten Wetteinsatz.”
Sieben Jahre später beläuft sich der Pott auf 500.000 Dollar. Und nur noch zwei der Jungs sind Junggesellen: Michael, der Cartoonzeichner und Kyle, der arrogante Frauenheld. Gerade hat Michael nun in Las Vegas mehr verloren, als ihm lieb sein kann, zumal ihm der hiesige Casinobesitzer ganz offen mit Mord droht, wenn er nicht zahlen kann. Michael muss also die Wette gewinnen und – ebenso also – Sexmaniac Kyle unter die Haube bringen.
Als Kandidatin bietet sich Natalie an. Nicht nur ist sie auf Beteiligung am Jackpot scharf, sie hegt auch diverse Rachegedanken. Nun bandelt sie mit Kyle an und alles wird gut.
Alles?
Nicht ganz. Michael verliebt sich nämlich. Ausgerechnet in Natalie …
Frauenfeindliche Gags, abgedrehte Filmparodien und die seit „American Pie” (USA 1999) zum angenehm-schlechten Geschmack gehörenden Ekelmomente zieren dieses Filmwerk. Zu sehen ist auch ein amputierter Hoden, der durch eine Klinik rollt und mit einer Praline verwechselt wird.